Entre sus papeles más destacados se encuentra la personificación del exconvicto Neal Caffrey en la serie White Collar.
Su primera intervención en la pantalla pequeña fue en la serie Guiding Light de 2001 y comenzó a tener popularidad tras interpretar a Bryce Larkin en la serie Chuck.
Ha participado en varios papeles secundarios como en el thriller Flightplan de 2005, la película de ciencia ficción In Time de 2011 y la tragicomedia Magic Mike de 2012.
En 2011 formó parte del elenco de la obra teatral 8, escrita por Dustin Lance Black, y que se presentó en Broadway y en el Wilshire Ebell Theater de Los Ángeles. En 8 encarnó a Jeff Zarrillo, uno de los demandantes del referéndum Proposición 8, que eliminaba el derecho de contraer matrimonio a las parejas del mismo sexo en California.
Actualmente su pareja es Simon Halls, un publicista estadounidense con el que tiene 3 hijos: Henry, Kit y Walker Bomer.
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